
O distrito nasceu na segunda década do século XX, da mesma maneira de seus vizinhos e vários outros distritos paulistanos. Havia uma grande gleba de terra e pessoas dispostas a comprar, nos primeiro anos da década de 20, essa gleba pertencia a Dona Escolástica Melchert da Fonseca e ia da Guaiaúna (hoje o distrito da Penha) à Fazenda do Carmo, (hoje o Parque do Carmo, no distrito de mesmo nome Parque do Carmo).

Proprietária de uma grande fazenda naquela região, a Fazenda Gavião, Dona Escolástica como era mais comumente conhecida foi uma grande benfeitora paulistana da primeira metade do século 20. Suas obras de caridade iam desde doação de dinheiro a menos favorecidos, a tômbolas e campanhas para cuidar de dentes de crianças em escolas da capital.
No início dos anos 1920 a ferrovia já passava por ali. As estações mais próximas, no entanto, eram relativamente distantes, sendo que a mais próxima sentido centro era a também já extinta Guaiaúna (depois renomeada para Carlos de Campos) e muito quilômetros do outro lado (sentido Rio de Janeiro) a também já desativada estação de Arthur Alvim, que ficava ao lado de onde hoje é estação do metrô de mesmo nome.
Nesta mesma época um desastre ferroviário acontece exatamente nesta região sem estação, junto à Fazenda Gavião. Dona Escolástica, dona da propriedade, teria ficado sensibilizada com o ocorrido e resolveu doar para o Estado a área onde ocorreu o desastre para que se fosse construída então uma estação de trem.
Sua exigência para tanto foi uma só, que a nova estação fosse batizada com o nome da área que estava começando a lotear e que breve seria um bairro, a "Vila Matilde". A doação foi ao mesmo tempo um ato de bondade e de esperteza. Afinal ao dar o nome da futura estação o mesmo da vila que estava por surgir a publicidade gratuita estava meio que garantida.

E a Matilde, que dá nome a vila não foi escolhida a esmo. É o nome de sua filha, Matilde Melchert de Macedo Soares (foto ao lado). Isso explica o porque da estação jamais ter sido chamada de Estação Vila Esperança, que teria feito mais sentido do ponto de vista da localização dela.
O loteamento do bairro de Vila Matilde teve início em 1922 mais ou menos na mesma época do tal desastre ferroviário, sendo que a estação seria inaugurada um pouco depois em janeiro de 1924.
A vizinha Vila Esperança que acabou não agraciada com o nome da estação foi loteada a partir das terras de Dona Maria Carlota, outra poderosa dona de terras. Será que as “vizinhas” eram rivais e por isso ocorreu uma disputa pelo nome da estação ? Provavelmente jamais saberemos.